威尔（瑞安.雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比盖尔.布蕾斯琳 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。　　1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白.班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。　　感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉.费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了

陈健豪，又名阿豪，家里很穷。但是他人生中最幸运的是有小了这个朋友。小了是个家境很好的高富帅。阿豪没钱时他常偷偷塞钱进他钱包。何恋慈，又名阿慈，是阿豪暗恋12年的女神。他们从幼儿园就同校也是学校里最漂亮的女生。阿豪觉得自己没有资格靠近她所以从来都不敢和她说话。每次阿豪感到失败他就会跳舞。他会学跳舞是因为有天他发现啊慈很喜欢看别人跳舞。阿豪希望有天可以在她面前跳给啊慈看。这场初恋，该如何进行……